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I have a headcannon that Trey lowkey has a soft spot for Ace since dude was responsible for getting over his guilt of being responsible for the whole Riddle turning into a stoic angry perosn due to his trauma with his mom and making him see that he was deteriorating his relation with Riddle by not having a proper talk and letting him to do as he pleases. (This even goes to the extent where Trey actually stays up and follows Ace to the playful land ship.)